iPhone14のシステム条件は
「macOS El Capitan 10.11.6からmacOS Mojave 10.14.6まで（iTunes 12.8以降を使用）」
って書いてあるからiOS16はMojaveサポートしてるってことだと思うんだけどね。
Mojaveでサポートしてないファイルフォーマットは同期しないんじゃないかな。カメラの設定を高効率にしてるとJPEGではなくHEIFになってしまうし、互換性優先にしてJPEGとH.264だけ使ってれば同期できるんじゃないかな