今度、越後湯沢に旅に行くのできっぷのルールを質問してみた。結果は6の字OK。
経路は、東京→越後湯沢→六日町→(ほくほく線)→十日町→飯山→安中榛名or高崎でJRテレホンセンターに質問。
なお、ほくほく線のみ例外的にJRの切符として経路に含めても良い。

そしたら、答えでは「高崎まできっぷを売れる」とのこと。
詳細を聞くと、同じ駅2回目の高崎駅まで売れるのであって安中榛名ではないとのこと。
よって6の字は有効。ただし、一般的には大回り乗車(こちらは隣駅まで)と混同してる傾向が強いので間違われやすい。