>>226
結論からいうとCDからの取り込み直しが必要
だけどDAPを通してFLACを聞くという手段がいい音で聞きたいという目的なら別にiTunes以外のソフトは不要
ALAC(Apple Lossless)でiTunesに取り込み直せばいい

・WindowsのためのiTunes: インポート設定を選ぶ
https://support.apple.com/kb/PH20502?locale=ja_JP
ここで[Apple Lossless エンコーダ]を選んで取り込む

これでiTunesでもCD音質で慣らすことが出来るようになりました
FLACもALACもロスレスエンコードと言って取り込んでもCDからの音質劣化がおこりません

なお
https://musiccenter.sony.net/ja/features/
にもあるようにMusic CenterはALACにも対応しているから
Music Centerに移行したくなっても今度は変換し直す必要はありません