>>587
1）はoptionを押しながら写真.appを起動すると新規ライブラリを作れるのでテスト的にライブラリを作って試してみたらどうだろう。

2）は前回設定していたライブラリが見つからない（外付けストレージが接続されていない状態）場合は新規で作成するかどのライブラリかを聞いてくるので新たにどこかにライブラリを作るしかないんじゃないかな。
一旦別のライブラリに読み込んでoptionを押しながらオリジナルの写真をデスクトップ等へ取り出して、その後外付けのライブラリに切り替えて…そちらへ読み込む。って手順ですかね。

私ごとでなんだけど、自分はiPhoneからの写真の読み込みにはイメージキャプチャを使っていますが、ファイル名を整えてから写真アプリへドロップしてるので1や2の心配はない感じです。