hostsがおかしいとかではなく
ルーティングの仕組みに何かあるのかもしれません

ちょっと古いですがここら辺の記事を読むと、今でも何か問題がありそうな気はします
ttp://www.justincarmony.com/blog/2011/07/27/mac-os-x-lion-etc-hosts-bugs-and-dns-resolution/

これ自体はOSがLionだったり独自で追加したドメインだけタイムアウトになるとか直接的な関係はないですが
hostsでは無くDNSを優先してしまうっていうのは少し気になります。