>>300
残念ながらテキストエディットはApplescriptでできることはあんまりないんです…

JeditもCotEditorも、選択範囲の取得やカーソル位置の取得、
カーソル位置への文字列挿入などができる命令が用意されているのですが、
テキストエディットはその手の命令が入っていないっぽい…
（少なくとも自分は見つけられませんでした…）

そういうApplescript対応が弱いアプリや、
そもそもまったく対応していないアプリで
Applescriptを使おうとすると、
>>300でやっているようにSystemEventに頼らざるを得ないのね
（自分も、テキストエディットで同じことをやれ、と言われたらSystemEvent使います）

SystemEventはいろいろできるけど、スクリプト実行中に
別のキー押したりするとおかしくなることもあるから、
JeditやCotEditorみたいにスクリプト対応が充実してるアプリを
使うのがいいかと

フォントを指定しないと挿入した日時の文字が小さくなっちゃうのは、
おそらくテキストエディットが標準形式として
スタイル付きのrtfファイルを採用しているからだと思います

そこにスタイル情報を持たない文字列を入れると
デフォルトのスタイルが適用されちゃう感じでしょうか

保存された状態で開かれるのがなんでかはよくわからないです…