>>653
クエストMODとかが配達人のクエスト（00039F82辺り？）を弄ってて不具合起こしてる可能性とかあるかも

「お前を見ている」の手紙を受け取った後に寝る事でクエストが始まるから
手紙が来る前に寝ても意味ないんじゃないかな
自分の場合は「失われた無垢」終了→ウィンドヘルムから出てカイネスグローブ方面に向かう
→配達人が来る→カイネスグローブの宿で寝る→「彼の者たちと共に…」が始まるってのがいつもの流れ

コンソールで強制的に進めるなら↓（Wikiから転載）

配達人が来ない場合
setstage DBEntranceQuest 20

それでも配達人が来ない場合、次のクエストWith Friends Like These...（彼の者達とともに…）の某所まで手紙ともうひとつのトリガーをカットして進みます。
setstage db02 10
player.moveto 1BDE8