現実的な話すると
・まず誰かが「こういうイラストをskebで依頼する」と提案。事前に相談してもよい。
・賛同(投資)する人が〇〇人以上で依頼決定。賛同者で依頼料を割って一人いくらか決める。人が多いければ多いほど一人あたりは安くなる。
・基本的に投資した人だけがイラストを見れる。
・お金を持ち逃げした人はIPでNGにぶち込まれてこのスレでの人権を亡くすという重いペナルティを食らう。

こんな感じなら上手くいくのではないか？