「師匠をしくじる」「◯◯さんをしくじる」というように
しくじった人、または第三者の発言としては普通に存在するんだよ
「会社をしくじる」とかもあるしな

伊集院の使い方が珍しいのは
しくじられた側である(と本人が認識している)伊集院自身が
「俺をしくじる」という使い方をしてること
これは聞いたことがない