OSをアップデートすると、
VirtualBox Guest Additions とかの
アップデートも必要になる。
失敗すると共有ディスクとか使えなくなる

WindowsがLinuxカーネルの面倒を見てくれると
そういったものが全て込み込みの専用にカスタマイズ
されたLinuxカーネルになるから楽だろうな