どうもセッションが吹き飛ぶ直前の、Siki終了時に取ったsession.jsonのバックアップからセッションの復元に成功する様なので
session.jsonが吹き飛ぶ原因にsession.json自体は関係して無さそう… （Siki 0.24.14 (x64)で確認）

ちなみにセッションが吹き飛んだ時にlog.logにそれらしいエラーログは記録されておらずsession.error.jsonも作成されていない様だった