dapに入れたい曲を全部入れたプレイリストを作ってそのプレイリストを同期するのがお勧め
オンザフライ変換とか色々便利
dapに入ってない曲は自動プレイリストを作れば分かる

個人的にはdapに入れる入れるか入れないかはタグで管理してる
転送用プレイリスト:タグの値が１
未転送プレイリスト:タグの値が０、もしくはリプレイゲイン値がない
で、転送用プレイリストをdapに同期