>・ウォークマンでの再生回数がMusicBeeに反映されない
これに関してはどうやっても無理
諦めてください
>・MusicBeeで作成したプレイリストがウォークマンに反映されない
プレイリストの書式を相対パスにする
MusicBeeでもプレイリストを相対パスで出力する設定が可能
自分でプレイリストの中身をテキストとして編集してもいいけどね
相対パスの説明すると長くなるし伝わりにくそうなので調べ