通常はDRM解除前の拡張子が「.azw」で、解除後は「.azw3」
プラグインちゃんと入れて設定してるなら、azwをcalibreに食わせればazw3として登録される

DRM解除できてるならcalibreのビューアで本が開く
解除できてなければこの時点でエラーになる

解除できてazw3になってるなら、PDF変換できないことはありえない（思い通りに変換されないことはあれど）