foobar2000で一曲をcueシートで分割設定して、それぞれに評価をつける
工夫すればcueシートあり(バラバラ曲)と無し(一曲丸ごと)を別扱いに設定できるはず
ただし、cueシートで分割したら個別に★つけるにはデータベースの使用が必要だった気もする
とりあえず、曲のセッションごとの評価は工夫すればfoobar2000とプラグインで出来る(ハズ)

やり方はfoobar2000のwikiで調べれ
cueシートも★付けも、評価のデータベース化も面倒なはずだけどｗ