>>495の
>トリガータブをクリックするとトリガー=毎月、詳細=2019年5月23日以降
>1月､2月〜(略)〜12月､25､0:40に起動

毎月25日だけ実行する設定になっているように見えます
この設定であれば>>478の書き込み時点2019/05/24 01:40でメッセージ表示されない説明はつきます
しかし>>478 (2019/05/25 00:16) で夕方に表示が出たという説明がつきません。

どういう状況だったのか不明な点があるままですが
「開始」の日付と時刻の意味がわかりリストの
「状態」、「次回の実行時刻」、「前回の実行時刻」、「前回の実行結果」
などが見えるようになれば適切な設定ができるようになるのではないかと思います。

あと、設定時刻にPCの電源が切れている場合に備えて
「履歴」の隣にある「設定」タブを開き
「スケジュールされた時刻にタスクを開始できなかった場合、すぐにタスクを実行する」に
チェックを入れておくとよいかもしれません。
たとえば実行時間の８時にPCの電源が切れていて、８時半にPCを起動した場合にも
表示されるようになります。ただしおおむねPC起動後10分程度時間がかかるようです。