こんだのWin10 アップデートでも↓の不具合は直ってないねえ。

Windows 10環境において、縦書き文書上で情報ウィンドウを表示すると、記号が縦書きに回転しない
[http://support.justsystems.com/faq/1032/app/servlet/qadoc?QID=056676]


なお、今回もメイリオフォントを古いの（1607以前）に置き換えれば、きちんと縦書きになってくれるのを確認済み。