うーん、やっぱりちょっとヤクザな環境依存なんですかねぇ。
仕事柄Linuxにも触っているのでLinux環境への移行は抵抗がありませんから、
今度HDD買い足したときにVMWarePlayerでも入れてCentOSへの移行をしようと思います。
Windows環境でLet's Encrypt入れるのはちょっと手惑いましたし(^^;