5.1chをヘッドホンで聴く場合は
これVSTプラグインだがWinampプラグインと組み合わせて使うと良いよ。

Beyerdynamic Virtual Studio
http://north-america.beyerdynamic.com/virtual-studio/

Winamp VST Host
http://www.pcjv.de/applications/winamp/