>>163-164
homebrewでインストールしていたlibjpeg(8d)をアンインストール後、再インストールせずに
sudo brew install libtiffしてみるとあっさりうまくいきました！

質問前からlibjpegが何かおかしいのかなと思って再インストールを繰り返してたんですが
アンインストールしてからlibtiffのインストールを試みてはいませんでした

本当に丁寧な回答ありがとうございます
２ちゃんでここまで親切にされたのは８年くらいやってて初めてです