http://www.mizogami.gr.jp/news/ne_back/jim2407E29.htm
中古ゲームの例だけど似たような感じだと思う。

抜粋
>このように、ゲームソフトを再譲渡する場合には、消尽理論により著作権者の許諾は不要というのが判例である。
消尽の原則でこれが、VL切売りがEUで合法判決とされている根拠に近い。

>では、ゲームソフトをコピーあるいはＰＣにインストールしていた場合、再譲渡の際に、そのコピーを削除あるいはアンインストールする必要があるか。
さっきの一次販売先が更に転売する場合、
もし、購入したVLライセンスを他に販売する場合、PCにインストールしてあったらそれを消す必要があるのか？


>この点について、ゲームソフトは映画の著作物であるが、プログラム著作物としてのソースプログラム及びその複製物たるオブジェクトプログラムを含むといえるところ、
>著作権法上、『プログラムの著作物の複製物の所有者は、自ら当該著作物を電子計算機において利用するために必要と認められる限度において、
>当該著作物の複製又は翻案（これにより創作した二次的著作物の複製を含む。）をすることができる』（47条の3第1項）が、
>『前項の複製物の所有者が当該複製物（同項の規定により作成された複製物を含む。）のいずれかについて滅失以外の事由により所有権を有しなくなつた後には、
>その者は、当該著作権者の別段の意思表示がない限り、その他の複製物を保存してはならない。』（同第2項）と規定されている。
>このように、著作権法上、削除ないしアンインストールが要求されている。
インストールしてあったら削除して販売することが必要

日本で裁判になっても、最初の権利者からして、一次販売先（最初の権利者が本数管理出来る）は、合法と判断される可能性はある。
※マイクロソフトの規約はNG

転売する場合は、インストールしてあったら削除してから販売しなきゃいけないので、確実に合法なのは最初の契約者から買った人（本数管理出来る）
欧州裁判でも最初の契約者（本数管理可能）から買った人が対象になってると理解した。

その先も、1個しか買ってなかったら本来は1個しか売れないはずなんだけど、プロダクトキーがあればコピーし放題。
プロダクトIDは本物でも、ライセンス数以上のソフトをインストールしていれば、それはコピー商品となる可能性が高い。