博識のワシが教えてしんぜよう
痛々しい、恥ずかしいというのはcringyという単語を使うのじゃ
実際に厨二病とかの翻訳でcringyとかよく使われる
黒って単語はなるべく使わない方がいい
Dark history もしくはcringy history(かmoments )が良い
日本語の黒という表現は色ではない闇(dark)に置き換えるのが向こうでよくある翻訳の仕方
日本人は知らないからってのは海外じゃ通用しないから
細心の注意と配慮払うなら場合はそこまで気にした方がいい