実況プレイの歴史はニコニコ大百科()がそこそこ詳しい(独自研究)
https://dic.nicovideo.jp/t/a/%E3%82%B2%E3%83%BC%E3%83%A0%E5%AE%9F%E6%B3%81

2003年11月4日、テレビ番組『ゲームセンターCX』で有野晋哉(有野課長)がゲームをプレイする企画が始まる
2006年06月17日投稿、YouTube「びびりバイオハザードプレイ」動画が話題になる(PeerCast配信録画)
2006年12月12日、ニコニコ動画(仮) サービス開始
2007年初頭、PeerCastで配信していた永井先生がニコニコ動画で有名になる(パチパラシリーズ等、PeerCast配信録画)

このあたりに始めてれば先駆者かもね
(ただし実況文化も根付いていないので視聴者も少ない)

全盛期?がこのあたりからかも↓
2010年07月、ニコニコ生放送に於いて、ゲームカテゴリが一般カテゴリを逆転し、以降最多カテゴリを維持