国税局に以下の問い合わせを行ったら、難しいから後日返答との回答が来た。

1.boothにおける上乗せ部分は、対価性がなく目的も「支援」であるが、これは事業又は雑所得か、贈与か。
2.法人が、自社の広告宣伝を目的に、法人又は法人のマスコットキャラクターとして、他社の配信に投げ銭を行なった場合の経費処理区分は、寄付金か広告宣伝費か。

1も2も脱税の温床になりかねないし、面倒そうだな