>>436
chrome://flags/#auto-picture-in-picture-for-video-playback
これEnabledにして公式拡張をインストール
https://chromewebstore.google.com/detail/picture-in-picture-extens/hkgfoiooedgoejojocmhlaklaeopbecg
拡張の右クリックメニューから「Automatic picture-in-picture(BETA)」にチェックで明示的に有効にできる