番号を振るのは、行番号をつけるソフトでなんとかなるかもしれない
cat.exeが手に入るなら、それも使える
手元のcat.exeだと
cat -n -b cab.txt > list.txt

[list.txt]
1 c.jpg
2 a.jpg
3 b.jpg
 ~
26 z.jpg

みたいな感じになる(パディングが半角スペースだったりTABだったり)