>>16
やりたいことと違うかもだけど一応

・VLCのショートカットを作り、そのリンク先パスに単一インスタンスモードを無効にして起動するコマンドラインオプションの「--no-one-instance」を追加し、
再生したい場合はファイルをショートカットアイコンにD&Dする
※これだとウィンドウが増え続けるので嫌な場合は「--play-and-exit」を追加すると再生終了でウィンドウが閉じるようになる
※他に役立ちそうなオプションとして--loop とか --repeat とかあるけどオプションは沢山あるから自分で要確認

それか、
・設定で単一インスタンスモードを無効にし常に1再生1ウィンドウにしておき、プレイリストに追加してもいい場合はウィンドウにD&Dする

詳しく検証したわけじゃないので使い方間違ってるかもしれない、スマンけど
あとはAddonに希望のものがある分からんけど探してみるとか