>>10
その理解で正しい
To、CC、Bccで添付ファイルの有無を別にするようなことはできない
CC、Bccは文字通りメッセージのコピーなので内容は同一

送信済みに入るのはSMTPサーバーから送信成功の返答があったときなので、その前に接続が切れたような場合は送信済みには入らない
自分のメールサーバーから相手のメールサーバーの間のどこかでメールが消失した場合、自分の送信済みには入ってるけど相手には届いてない、ってことになる