>>429
業務用アプリとは言え、#でファンクション切り替えはありえないと思います
Shiftを押している間、切り替わっていると考えるのが普通です
そして、一連の流れを読みましたが、あなたが必要としているのはテンキーの上の / (NumpadDiv)を押すと「#」を文字として入力することではないのですか？
そうであるなら現状、NumpadDiv::+3 と記述していると思われますが
NumpadDiv::SendText("#") ; AHKv2
NumpadDiv::SendRaw, # ; v1
Shift + 3 でなければいけないのであれば
NumpadDiv::Send("+3") ; v2
NumpadDiv::Send, +3 ; v1
まずはこれらを試してみてください。細かい説明は省きますが、私の推測が正しければ、Shift押下処理を入れなくてもそれで正常に動作すると思います
ダメだった場合は>>431の言うような物か、別の方法のスクリプトを組む必要があります

また、429下部のような独自アプリの入力操作だけ書かれても何も分かりません
書くのなら、どういった入力フォームでその入力によりどのような挙動になる。ということまで書くか、画像でも貼らないと何も伝わりません
ただ、その説明自体必要はなさそうですし、業務用アプリなら外部に詳細を漏らすのは問題になる可能性があるので無くても良いと思います

あと、テンプレ無くなってるのであなたに限った話ではないですが、記述に関して質問するなら、まず最初に使用中のAHKのバージョンを書くようにしてください