考えてみると、Siki は本体としてはかなり完成されていると思うので、
私は Siki の本体で触りたいところはほぼない
なので、上に書いた、任意のタイミングでコードを実行　ができれば満足だ
それプラス、プラグインでメニュー項目の追加できて、何らかのUIが表示できたら十分な気もする

Google Spreadsheets のスクリプトのような感じ
メニュー項目を作るAPIが用意されていて、プラグインはロードされたときにメニュー項目を Siki に追加できる
（サブメニューも作れる）
ユーザーは、任意のタイミングでそのメニュー項目から追加された機能を実行できる
プラグインは、実行結果をGUIで表示できる
（GUIのAPIも Siki に用意されている）

具体的にはこういう感じ
Siki が用意するのは、メニュー用APIとGUI用API
他にもあるとよいAPIがあるかもしれないけれど、後に追加もできるだろう

力不足な人間（私）が考えた一案