普通なら削除したいファイル名の所を単純にクリックすればフォルダに付いたチェックは外れると思うんだが…
もしかして、削除したいファイル選ぶ時ファイル名の先頭にあるチェックボックスをクリックしてる or ctrlキー押しながらクリックしてたりして