以下の組み合わせで動いた。
XPで使えるランタイム探すのが大変だった……
普通に探すと17から最新まで全部入りの使えないランタイムが出てくるし

Win32 OpenSSL v1.1.1s Light
https://slproweb.com/products/Win32OpenSSL.html

Microsoft Visual C++ Visual Studio 2017ランタイム
https://go.microsoft.com/fwlink/?LinkId=746571