「ウィンドウの回転（擬似的な縦画面）」とは、ディスプレイの角度はそのまま、エミュレーターのウィンドウ（厳密には、ゲーム画面）を時計回りや反時計回りに回転する機能のことを意図しています。
※ディスプレイの回転は意図していません。
※PPSSPP（PSPのエミュレーター）の「エミュレーション＞画面の向きを表示」と同じ機能です。

>>859
最近のディスプレイはスタンドとかの固定部分がVESAの規格に対応しているのが多いと思うので、ディスプレイ自体の回転をするなら、数千円くらいからあるモニターアームで対応できるケースが多いと思います。
実はパネルを回転できるディスプレイ自体は持っているのですが、単純にその都度回転するのが面倒（必ず高さや向きの調整が伴う）なのとディスプレイを動かした場合の微妙な配置のずれとかが気になるので、設定やメニューで選ぶだけで簡単に縦画面表示ができるエミュレーターがあれば良いなと思っています。

>>862
XEBRAを試してみました。
RetroArchは未確認です。
XEBRAのView＞Rotateは、ウィンドウの幅と高さの設定値を入れ替える機能のようで、残念ながらゲーム画面を回転する機能ではありませんでした。

>>863
縦画面に対応するゲーム自体はあるのですが、エミュレーターとしては、あまり需要がないのかもしれませんね。
据え置き機では、Ootake（PCエンジンのエミュレーター）が実装予定ということ以外、縦画面表示機能に関する情報を把握していません。