ありがとう取り込めるようになったよ！！！
結論から言うとiniファイルのワークフォルダの指定先が誤ってたというくそみたいな原因だが…
パスに「\Program Files\」がデフォで記載されてたことになんの違和感もいだかなかった

調査しててわかったのはjpgに変換処理するための一時フォルダを生成してるときに落ちてた
んで管理者権限がわるさしてるのかと思ったがそれ回避するためにそもそもWSはC直下に置いていたんだ
想定の原因とは違ったけど調べるにも闇雲だったので助かりました