mp3tagのアクションにファイル名規則から推測してタグをつける機能がある
foobar2000にもMassTagger(大量タグ付け)って拡張機能いれとけば
Guess value from file nameって機能が使えるようになる
どちらも一度システム作ってしまえばワンクリックでタグ付け完了
常駐監視はなにかフォルダ監視ソフトと組み合わせないとだね
俺は知らんわ