複数のファイルを送るやQonohaのショートカットにドラッグ&ドロップで再生リストに登録されるから
Qonohaの問題じゃなくてエクスプローラーの問題でしょ
エクスプローラーで複数ファイル選んでいても最後に選択されているファイルしかEnterで実行はされない
エクスプローラーを拡張するものとかでなんとかするしかないのでは？

QTTabBarでコマンドバーに選択中のファイル/フォルダのパスの引数を設定したQonohaのボタンを作るとか
これなら複数のファイルを選択→QonohaのボタンをクリックでOKだし他のアプリでも応用が効く