Win7ESUでメール送信出来なくなって困った（SSL/TLS通信エラー）けど、サポートに連絡して解決
TLSの使用バージョンはOS側の判断に委ねられているけど、OCNのサーバー入替などで1.2に限定されるようになって、それでメールが弾かれたんじゃないかとの見解
結局Shuriken側でTLS1.2を指定するバッチファイルを送って貰って、それで送信出来るようになった

サポートなんて不要だと思ったけど、今回のように開発側の助けが必要になると考えてしまうな…
サポート切れる来年からは法人契約でProのライセンス買おうと思ってる