多分、ユニコードのことだろ

クラシックで a とか e とかのウムラウトが付いたアルファベットとか、
チャラチャラした音楽で ? とか ? とか変な記号なんかが入ってると、
シフトJISでは表記できないんだよ

Media Goはユニコードに対応してるけど、SSCPとかは非対応でシフトJISだったから、
もしかすると古いウォークマンもユニコード非対応かもね
多分、Media Goがプレイリストを古いウォークマン用にシフトJISに変換しようとして、
でもユニコード文字が入ってるから変換できねー、という話では