タスクスケジューラに手作業でタスクを作って登録しようとしたら、パスワードが無いユーザー(自分だけなのでパスワードは設定していません)という事で、タスクが登録されませんでした。

もしかしたらこれが原因でタスクスケジューラにradikoolのタスクが自動で作られない原因かもしれません。

情報をいただいていた方々、ありがとうございます。