続きです。

ffmpegで抽出したassファイルをmkvファイルにマージしようとしたところエラーで失敗。
ffmpeg -y -i temp/2040_20180214072600.mkv -i 2040_20180214072600_HD.ass -c:s mov_text -c:v copy -c:a copy -map 0:v -map 0:a -map 1:0 -metadata:s:s:0 language=jpn -f matroska output.mkv
...snip...
[matroska @ 0x2705e60] Subtitle codec 94213 is not supported.
av_interleaved_write_frame(): Function not implemented
Error writing trailer of output.mkv: Function not implemented

代替策で以下のやり方ならうまくいきました。各種プレーヤーで表示もばっちり。
1. wine /usr/local/bin/Caption2AssC_x64.exe 〜
assファイルを抽出
2. ffmpeg 〜 -f matroska temp/2040_20180214072600.mp4
字幕無しのmp4ファイル作成
3. ffmpeg -y -i temp/2040_20180214072600.mp4 -i "temp/2040_20180214072600.ass" \
-c:s mov_text -c:v copy -c:a copy -map 0:v -map 0:a -map 1:0 -metadata:s:s:0 language=jpn \
./2040_20180214072600.mp4"
字幕をマージ
以上

mkvtoolnix(mkvmerge)の紹介もありがとう。こちらもオプションが多くて多機能ですね。
まとまった時間ができたらトライしてみます。
最終的には保管目的で、CMカット&字幕付きで変換できることが目標です。