Windowsです
バラバラの場所にある複数の動画を、再生させる順番を決めてプレイヤーに渡したいのですが
操作しやすい補助ツールみたいなものは無いでしょうか？

標準のコモンダイアログみたいに、リストに入れる→ダイアログ閉じる→ダイアログ開く→リストに入れる→ダイアログ閉じる…のは効率悪く感じるので
サムネイルを確認しながらワンクリックで順番を付けて加えて行ける物があると良いです。