>>44-46
メールは詳しい訳じゃないから曖昧だがヘッダーにIPとかの情報が載るんじゃなかったかな？
SSL/TLSで暗号化してれば本文は暗号化されるがReceivedヘッダーによって経由した鯖が載ったはず
あと鯖に保存されるメール自体はSSL/TLS解除された状態で保存されているんじゃないの？
[　ヘッダー　|　暗号化本文　|　終了　]って感じのパケットになってて経由鯖が付け足すヘッダー部分は暗号化されてないんじゃないかと
だからPC->プロバイダの経路が秘匿されないということじゃないかな？

Torで更にラッピングすればメールのプロトコルが検知出来ないからヘッダーが付かないとかそういうことができるんじゃない？
それでもってEnigmailで保存されるメッセージ自体にもOpenPGPで暗号化を施して匿名化を施すということではないかと

メールの実装については無能なので俺の書いたことが間違ってる可能性は大いにあるが