予約一覧で
「予約名」、「スケジュール」、「終了オプション」、「状態」は残ってるが(「キーワード」は未設定なので不明)、
「放送局」、「次回開始時刻」、「次回終了時刻」の3項目が空欄になっており、予約が実行されない現象が起きた

予約を右クリックして編集を押し予約編集画面を表示させ、OKをクリックすると
「放送局」、「次回開始時刻」、「次回終了時刻」の3項目が復活した

当てずっぽうだけれども、Windowsをシャットダウンさせる前に常駐させてるRadikoolを手動で終了させた方がいいのかな？