>>6
>ライブラリ内全曲一周するまでＰＣ再起動等しても一度再生した曲を再生させない方法は無いでしょうか？
発想を変えて...
>>7 の
> Edit > Sort > Randomizeでプレイリストを擬似的にシャッフルリスト
で、再生した曲をPlaylistから削除するっていう手は？

Playlist Attributes (foo_playlist_attributes)
http://www.foobar2000.org/components/view/foo_playlist_attributes

メニュー > Playback > Playlist attributes > Remove played tracks