最近Windows10(pro)のマシンに買い換えた所なんだけど、
tortoiseSVNのアイコンオーバーレイがあふでだけ出なくて、x86からx64に変えたら出るようになったよ。
キャッシュクリアとかは試したけど駄目だった。
でも過去にx64でトラブってx86に戻したこともあるから（何でかは忘れた）、出来ればx86に戻したいんだけどね。