fakecygpty.c に NOT in MinGW32! ってあるけど
msys gcc ならいけるんじゃないかと思ってコンパイルしてみた
結果、コンパイルできたが、 M-x shell で以下のエラーがでてうまくいかない
Process shell exited abnormally with code 139

ただ、tramp でサーバーに ssh 接続するのは可能
ちゃんとミニバッファにパスワードを入力できる