楽曲やアルバムじゃなくてプレイリストのアートワーク？そんな機能あったっけ？？

基本的にアートワークは各楽曲データのタグか、同一フォルダ内のJPEGファイルとして存在している。
自分はJPEGファイルにはせず全部タグに保存している。
その状態でAndroidに転送すると、Androidではフォルダ内にalbumart.jpgというJPEGファイルが生成される。

もしアルバムの1曲目のタグにアートワークがなかったり、種類がカバー(表)以外だったり、アルバムの中で曲によってアルバムアートが違ったりすると正常に反映されないかも。