なんとかならなくもないだろうけど。
プロパティひとつ設定すればというお手軽な方法はないな

ToolStripDropDownから派生して、スクロールバー表示時のアイテムの幅自前計算するとか
もしかしたらToolStripから派生して自前でToolStripItemの管理するはめになりそう

むしろFormから作ったほうが簡単な予感がする
BorderなくしてListBoxでも全体に貼り付けてとか