uim は ddskk の個人辞書を参照設定出来るんだったよね?
ただ ddskk -> uim はそれでいいけど
uim の学習結果を ddskk に読み込ませるのがうまくいかないのか。

ddskk は emacs 起動してる時だけなんだし起動時とかに .skk-jisyo にマージでいいんじゃない?