縦書きがまともに変換できるソフトってなかなかないもんだな。
いくつか試したみたんだが

PDF-Xchange 文字が右90度に横転してて使い物にならない
いきなりPDF   半角英数文字の向きがおかしい 「」 と文字の間隔がおかしい
CubePDF     比較的まともだが{ } などと文字の間隔がおかしい
Microsoft Print to PDF ハイフンなどが表示されなかったり{ } と文字の間隔がおかしい
Just PDF3    試した範囲内では特に問題なし

まぁJustのは一太郎と連携しないといけないから縦書きできなきゃ意味ないからできて当たり前なんだろうけど。
海外ソフトをローカライズしただけのやつは縦書きには向いてないね。